Castelfiorentino si trova nel territorio del Circondario Empolese-Valdelsa, situato tra la media Valle dell'Arno e la parte settentrionale della Valle dell'Elsa. Nel Medioevo questa zona era un "territorio di strada", all'interno del quale il paese sorse in prossimita' dell'incrocio della Via Francigena con la Via Volterrana, diventando il luogo di transito dei pellegrini e dei viandanti che dal Nord Europa andavano a Roma. Il primo nucleo, il Castelvecchio, fu edificato sulle basi di un antico insediamento di origine romana, chiamato Timignano.
Feudo dei Cadolingi e poi dei Conti Alberti, nel XII secolo fu acquisito dal Vescovo di Firenze e subi' le vicende dei conflitti tra Chiesa ed Impero e tra Siena e Firenze, di cui era avamposto importante. Proprio per questo ottenne la sede del Podesta', il privilegio del Giglio rosso sul gonfalone bianco e l'integrazione del nome, che dal 1149 divenne Castelfiorentino. Nel 1260, dopo la battaglia di Monteaperti, a Castelfiorentino fu firmata la pace fra Siena e Firenze. Il paese ha avuto, fin dal XII secolo, una grande rilevanza dal punto di vista politico, economico ed artistico, in virtu' della sua collocazione al confine tra Firenze, Pisa e Siena, citta' che per secoli hanno dominato l'arte in tutte le sue forme espressive. Questo fattore ha influenzato fortemente i gusti e le committenze castellane e ha contribuito alla formazione di un patrimonio artistico che si configura come un vero "unicum" culturale.
Molte le bellezze artistiche distribuite su questo territorio: il Castello di Coiano, la Villa di Cambiano, gli affreschi di Benozzo Gozzoli conservati nella galleria d’arte comunale, il museo di Santa Verdiana, la Chiesa di San Francesco, il Santuario di Santa Verdiana, la Pieve dei Santi Ippolito e Biagio.